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“一锅法”高效合成季碳氨基酸

       近日,中国科 学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜项目团队,在高原 子高步骤经济性制备氨基酸衍生物 领域取得新进展。他们使 用商品化的手性配体,在少量 苯甲酸共催化条件下实现了烯丙醇对噁唑酮的不对称烯丙基化,然后原位水解,“一锅法”高效实 现了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。
        该方法 中原料无需预先活化,反应体 系无需使用强碱,副产物仅为水,反应条件温和。
  手性氨 基酸及其衍生物在生命化学和有机化学中有着非常重要的地位,尤其是 含有可进一步官能团化烯丙基的季碳氨基酸,在有机 合成和精细品化学合成中具有不可替代的地位。目前比 较成熟的合成路线是钯/铱催化 噁唑酮的烯丙基化反应。然而,现有途 径需要将烯丙醇预先制备成各种衍生物,反应过 程中必须使用过量的强碱,反应后 产生大量副产物。因此,发展高 原子高步骤经济性不对称方法高效制备氨基酸衍生物一直以来颇具挑战。

 

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